I.
Nama
Molekul : Benzena
II.
Rumus
Molekul : C6H6
III.
Rumus
Struktur :
Benzene adalah senyawa kimia organik. Hal ini terdiri dari 6 atom karbon
dalam sebuah cincin, dengan 1 atom hidrogen melekat pada setiap atom karbon, dengan
rumus molekul C6H6.
Benzene adalah konstituen alami dari minyak mentah, dan merupakan salah satu petrokimia paling dasar. Benzene adalah hidrokarbon aromatik dan yang kedua [n]-annulene ([6]-annulene), sebuah hidrokarbon siklik dengan ikatan pi terus menerus. Hal ini kadang-kadang disingkat Ph-H. Benzene adalah cairan tak berwarna dan mudah terbakar dengan bau yang manis. Karena merupakan karsinogen diketahui, penggunaannya sebagai aditif dalam bensin sekarang terbatas, tetapi merupakan prekursor industri pelarut dan penting untuk bahan kimia industri dasar termasuk obat-obatan, plastik, karet sintetis, dan pewarna.
Benzene adalah konstituen alami dari minyak mentah, dan merupakan salah satu petrokimia paling dasar. Benzene adalah hidrokarbon aromatik dan yang kedua [n]-annulene ([6]-annulene), sebuah hidrokarbon siklik dengan ikatan pi terus menerus. Hal ini kadang-kadang disingkat Ph-H. Benzene adalah cairan tak berwarna dan mudah terbakar dengan bau yang manis. Karena merupakan karsinogen diketahui, penggunaannya sebagai aditif dalam bensin sekarang terbatas, tetapi merupakan prekursor industri pelarut dan penting untuk bahan kimia industri dasar termasuk obat-obatan, plastik, karet sintetis, dan pewarna.
Sejarah
[Sunting] Penemuan
Kata "benzena" berasal historis dari "permen benzoin", kadang-kadang disebut "benyamin" (yaitu, benzoin resin), resin aromatik dikenal apoteker Eropa dan parfum sejak abad ke-15 sebagai produk dari Asia Tenggara. "Benzoin" itu sendiri merupakan korupsi dari ungkapan Arab "Luban Jawi", atau "kemenyan Jawa". Bahan asam berasal dari benzoin oleh sublimasi, dan bernama "bunga benzoin", atau asam benzoat. Hidrokarbon yang berasal dari asam benzoat yang kemudian memiliki nama benzin, bensol, atau benzena. [5]
Michael Faraday pertama kali diisolasi dan diidentifikasi benzena pada tahun 1825 dari sisa minyak yang berasal dari produksi gas menerangi, memberikan nama bicarburet hidrogen [6]. [7]
Pada 1833, Eilhard Mitscherlich menghasilkannya melalui distilasi asam benzoat (dari gusi benzoin) dan kapur. Dia memberikan senyawa dengan nama benzin. [8]
Pada tahun 1836, kimiawan Perancis Auguste Laurent bernama substansi "phène", ini adalah akar dari kata fenol, yang dihidroksilasi benzena, dan fenil, yang merupakan radikal dibentuk oleh abstraksi dari atom hidrogen (H * radikal bebas) dari benzena.
Rumus benzena bersejarah seperti yang diusulkan oleh Kekulé. [9]
Pada 1845, Charles Mansfield, bekerja di bawah Wilhelm von Hofmann Agustus, benzena terisolasi dari tar batubara. Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi skala industri pertama dari benzena, berdasarkan metode batubara-tar. Secara bertahap arti berkembang di antara ahli kimia bahwa zat-zat yang terkait dengan benzena mewakili keluarga kimia yang beragam. Pada 1855 Agustus Wilhelm Hofmann menggunakan kata "aromatik" untuk menunjuk hubungan keluarga, setelah properti karakteristik dari banyak anggotanya.
[Sunting] Cincin rumus
Rumus empiris untuk benzena sudah lama dikenal, namun struktur yang sangat jenuh, dengan hanya satu atom hidrogen untuk setiap atom karbon, menantang untuk menentukan. Archibald Scott Couper pada tahun 1858 dan Joseph Loschmidt pada tahun 1861 menyarankan kemungkinan struktur yang berisi beberapa ikatan ganda atau cincin ganda, tetapi bukti-bukti terlalu sedikit kemudian tersedia untuk membantu ahli kimia memutuskan struktur tertentu.
Pada tahun 1865, kimiawan Jerman Friedrich August Kekulé menerbitkan makalah di Prancis (karena ia kemudian mengajar di Francophone Belgia) menunjukkan bahwa struktur berisi cincin beranggota enam atom karbon dengan ikatan tunggal dan bolak ganda. Tahun berikutnya ia menerbitkan sebuah kertas lebih lama di Jerman pada subjek yang sama [10]. [11] Kekulé bukti yang digunakan yang menumpuk di campur tahun-yaitu, bahwa selalu ada tampaknya hanya salah satu isomer dari setiap monoderivative benzena, dan bahwa selalu ada tampaknya tepat tiga isomer dari setiap diderivative-sekarang dipahami sesuai dengan orto, meta, dan pola ayat dari arene substitusi-untuk berdebat dalam mendukung struktur yang diusulkan itu. Cincin simetris Kekulé itu bisa menjelaskan fakta-fakta penasaran, serta benzena yang 1:01 rasio karbon-hidrogen.
Bersejarah benzena formula (dari kiri ke kanan) oleh Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887), Thiele (1899) dan Kekulé (1865). Dewar benzena dan prismane adalah bahan kimia berbeda yang memiliki Dewar dan struktur Ladenburg itu. Struktur Thiele dan Kekulé yang digunakan saat ini.
Pemahaman baru tentang benzena, dan karenanya semua senyawa aromatik, terbukti menjadi sangat penting untuk kimia murni dan terapan yang pada tahun 1890 Jerman Chemical Society yang diselenggarakan apresiasi yang rumit untuk menghormati Kekulé itu, merayakan ulang tahun dua puluh lima kertas benzena pertama . Berikut Kekulé berbicara tentang penciptaan teori. Dia mengatakan bahwa dia telah menemukan bentuk cincin dari molekul benzena setelah lamunan atau hari-mimpi tentang ular menangkap ekornya sendiri (ini adalah simbol umum di banyak kebudayaan kuno dikenal sebagai Ouroboros atau simpul tak terbatas). Visi ini, katanya, datang kepadanya setelah bertahun-tahun mempelajari sifat ikatan karbon-karbon. Ini adalah 7 tahun setelah dia memecahkan masalah bagaimana atom karbon dapat ikatan kepada empat atom lain pada waktu yang sama. Ini adalah aneh bahwa gambaran, mirip humoris benzena telah muncul pada tahun 1886 di Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Journal of Chemical Society haus), sebuah parodi dari Berichte der Deutschen Gesellschaft Chemischen, hanya parodi telah monyet merebut satu sama lain dalam lingkaran, bukan ular seperti dalam anekdot Kekulé itu [12]. Beberapa sejarawan telah menyarankan bahwa parodi itu adalah mencerca dari anekdot ular, mungkin sudah terkenal melalui transmisi oral bahkan jika itu belum muncul di cetak. [5] Lain berspekulasi bahwa cerita Kekulé dalam tahun 1890 telah ulang-parodi dari spoof monyet, dan hanya sebuah penemuan daripada ingatan suatu peristiwa dalam hidupnya. 1890 pidato Kekulé itu [13] di mana anekdot muncul telah diterjemahkan ke dalam bahasa Inggris. [14] Jika seseorang mengambil anekdot sebagai memori dari kejadian nyata, keadaan yang disebutkan dalam cerita menunjukkan bahwa hal itu pasti terjadi di awal 1862. [15 ]
Sifat siklik dari benzena akhirnya dikonfirmasi oleh Kathleen Lonsdale crystallographer pada tahun 1929. [16] [17]
[Sunting] Penemuan
Kata "benzena" berasal historis dari "permen benzoin", kadang-kadang disebut "benyamin" (yaitu, benzoin resin), resin aromatik dikenal apoteker Eropa dan parfum sejak abad ke-15 sebagai produk dari Asia Tenggara. "Benzoin" itu sendiri merupakan korupsi dari ungkapan Arab "Luban Jawi", atau "kemenyan Jawa". Bahan asam berasal dari benzoin oleh sublimasi, dan bernama "bunga benzoin", atau asam benzoat. Hidrokarbon yang berasal dari asam benzoat yang kemudian memiliki nama benzin, bensol, atau benzena. [5]
Michael Faraday pertama kali diisolasi dan diidentifikasi benzena pada tahun 1825 dari sisa minyak yang berasal dari produksi gas menerangi, memberikan nama bicarburet hidrogen [6]. [7]
Pada 1833, Eilhard Mitscherlich menghasilkannya melalui distilasi asam benzoat (dari gusi benzoin) dan kapur. Dia memberikan senyawa dengan nama benzin. [8]
Pada tahun 1836, kimiawan Perancis Auguste Laurent bernama substansi "phène", ini adalah akar dari kata fenol, yang dihidroksilasi benzena, dan fenil, yang merupakan radikal dibentuk oleh abstraksi dari atom hidrogen (H * radikal bebas) dari benzena.
Rumus benzena bersejarah seperti yang diusulkan oleh Kekulé. [9]
Pada 1845, Charles Mansfield, bekerja di bawah Wilhelm von Hofmann Agustus, benzena terisolasi dari tar batubara. Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi skala industri pertama dari benzena, berdasarkan metode batubara-tar. Secara bertahap arti berkembang di antara ahli kimia bahwa zat-zat yang terkait dengan benzena mewakili keluarga kimia yang beragam. Pada 1855 Agustus Wilhelm Hofmann menggunakan kata "aromatik" untuk menunjuk hubungan keluarga, setelah properti karakteristik dari banyak anggotanya.
[Sunting] Cincin rumus
Rumus empiris untuk benzena sudah lama dikenal, namun struktur yang sangat jenuh, dengan hanya satu atom hidrogen untuk setiap atom karbon, menantang untuk menentukan. Archibald Scott Couper pada tahun 1858 dan Joseph Loschmidt pada tahun 1861 menyarankan kemungkinan struktur yang berisi beberapa ikatan ganda atau cincin ganda, tetapi bukti-bukti terlalu sedikit kemudian tersedia untuk membantu ahli kimia memutuskan struktur tertentu.
Pada tahun 1865, kimiawan Jerman Friedrich August Kekulé menerbitkan makalah di Prancis (karena ia kemudian mengajar di Francophone Belgia) menunjukkan bahwa struktur berisi cincin beranggota enam atom karbon dengan ikatan tunggal dan bolak ganda. Tahun berikutnya ia menerbitkan sebuah kertas lebih lama di Jerman pada subjek yang sama [10]. [11] Kekulé bukti yang digunakan yang menumpuk di campur tahun-yaitu, bahwa selalu ada tampaknya hanya salah satu isomer dari setiap monoderivative benzena, dan bahwa selalu ada tampaknya tepat tiga isomer dari setiap diderivative-sekarang dipahami sesuai dengan orto, meta, dan pola ayat dari arene substitusi-untuk berdebat dalam mendukung struktur yang diusulkan itu. Cincin simetris Kekulé itu bisa menjelaskan fakta-fakta penasaran, serta benzena yang 1:01 rasio karbon-hidrogen.
Bersejarah benzena formula (dari kiri ke kanan) oleh Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887), Thiele (1899) dan Kekulé (1865). Dewar benzena dan prismane adalah bahan kimia berbeda yang memiliki Dewar dan struktur Ladenburg itu. Struktur Thiele dan Kekulé yang digunakan saat ini.
Pemahaman baru tentang benzena, dan karenanya semua senyawa aromatik, terbukti menjadi sangat penting untuk kimia murni dan terapan yang pada tahun 1890 Jerman Chemical Society yang diselenggarakan apresiasi yang rumit untuk menghormati Kekulé itu, merayakan ulang tahun dua puluh lima kertas benzena pertama . Berikut Kekulé berbicara tentang penciptaan teori. Dia mengatakan bahwa dia telah menemukan bentuk cincin dari molekul benzena setelah lamunan atau hari-mimpi tentang ular menangkap ekornya sendiri (ini adalah simbol umum di banyak kebudayaan kuno dikenal sebagai Ouroboros atau simpul tak terbatas). Visi ini, katanya, datang kepadanya setelah bertahun-tahun mempelajari sifat ikatan karbon-karbon. Ini adalah 7 tahun setelah dia memecahkan masalah bagaimana atom karbon dapat ikatan kepada empat atom lain pada waktu yang sama. Ini adalah aneh bahwa gambaran, mirip humoris benzena telah muncul pada tahun 1886 di Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Journal of Chemical Society haus), sebuah parodi dari Berichte der Deutschen Gesellschaft Chemischen, hanya parodi telah monyet merebut satu sama lain dalam lingkaran, bukan ular seperti dalam anekdot Kekulé itu [12]. Beberapa sejarawan telah menyarankan bahwa parodi itu adalah mencerca dari anekdot ular, mungkin sudah terkenal melalui transmisi oral bahkan jika itu belum muncul di cetak. [5] Lain berspekulasi bahwa cerita Kekulé dalam tahun 1890 telah ulang-parodi dari spoof monyet, dan hanya sebuah penemuan daripada ingatan suatu peristiwa dalam hidupnya. 1890 pidato Kekulé itu [13] di mana anekdot muncul telah diterjemahkan ke dalam bahasa Inggris. [14] Jika seseorang mengambil anekdot sebagai memori dari kejadian nyata, keadaan yang disebutkan dalam cerita menunjukkan bahwa hal itu pasti terjadi di awal 1862. [15 ]
Sifat siklik dari benzena akhirnya dikonfirmasi oleh Kathleen Lonsdale crystallographer pada tahun 1929. [16] [17]
Struktur
Artikel utama: Aromatisitas
Benzene merupakan masalah khusus dalam bahwa, untuk account untuk semua obligasi, harus ada ikatan karbon ganda bergantian: [18]
Berbagai representasi benzena
Difraksi sinar-X menunjukkan bahwa semua enam karbon-karbon ikatan dalam benzena adalah dari panjang yang sama dari 140 picometres (am). C-C ikatan panjang lebih besar dari ikatan rangkap (135 am) tetapi lebih pendek dari ikatan tunggal (147 pm). Ini jarak antara konsisten dengan delocalization elektron: elektron untuk C-C ikatan yang didistribusikan secara merata antara masing-masing dari enam atom karbon. Molekul adalah planar [19]. Salah satu representasi adalah bahwa struktur yang ada sebagai superposisi yang disebut struktur resonansi, daripada salah satu bentuk individual. Para delocalization elektron adalah salah satu penjelasan untuk stabilitas termodinamika senyawa aromatik benzena dan terkait. Sangat mungkin bahwa stabilitas ini memberikan kontribusi terhadap sifat molekul dan kimia aneh yang dikenal sebagai aromatisitas. Untuk menunjukkan sifat terdelokalisasi ikatan itu, benzena sering digambarkan dengan lingkaran di dalam susunan heksagonal atom karbon:
Gambar terdelokalisasi benzena telah ditentang oleh Cooper, Gerratt dan Raimondi dalam artikel mereka yang diterbitkan pada tahun 1986 di jurnal Nature. Mereka menunjukkan bahwa elektron dalam benzena hampir pasti lokal, dan sifat aromatik dari benzena berasal dari spin daripada kopling delocalization elektron [20]. Pandangan ini telah didukung dalam edisi Alam berikutnya tahun, [21] [22] [ 23] tetapi telah lambat untuk menembus masyarakat kimia umum.
Seperti biasa dalam kimia organik, atom karbon dalam diagram di atas telah ditinggalkan berlabel. Menyadari karbon masing-masing memiliki elektron 2p, masing-masing menyumbangkan elektron ke karbon cincin terdelokalisasi atas dan bawah cincin benzena. Ini adalah sisi-on tumpang tindih orbital-p yang menghasilkan awan pi.
Turunan dari benzena terjadi cukup sering sebagai komponen molekul organik yang ada simbol Unicode di blok Miscellaneous Teknis dengan kode U 232 C (⌬) untuk mewakili dengan tiga ikatan ganda, [24] dan U 23 E3 (⏣) untuk versi terdelokalisasi [25].
[Sunting] turunan benzena Pengganti
Artikel utama: hidrokarbon aromatik
Banyak senyawa kimia penting yang berasal dari benzena dengan mengganti satu atau lebih atom hidrogen dengan kelompok lain fungsional. Contoh turunan benzena sederhana fenol, toluena, dan anilin, disingkat PhOH, PhMe, dan PhNH2, masing-masing. Menghubungkan cincin benzena memberikan bifenil, C6H5-C6H5. Kerugian lebih lanjut dari hidrogen memberikan hidrokarbon aromatik "menyatu", seperti naftalena dan antrasena. Batas dari proses fusi hidrogen adalah alotrop bebas karbon, grafit.
Dalam heterocycles, atom karbon dalam cincin benzen diganti dengan unsur lainnya. Turunan paling penting adalah cincin yang mengandung nitrogen. Mengganti satu CH dengan N memberikan senyawa piridin, C5H5N. Meskipun benzena dan piridin secara struktural terkait, benzena tidak dapat diubah menjadi piridin. Penggantian ikatan CH kedua dengan memberikan N, tergantung pada lokasi dari N kedua, pyridazine, pirimidin, dan pyrazine.
[Sunting] Produksi
Empat proses kimia berkontribusi untuk produksi benzena industri: katalitik reformasi, retak hydrodealkylation toluena, disproporsionasi toluena, dan uap. Menurut ATSDR Profil toksikologik untuk benzena, antara tahun 1978 dan 1981, memformat katalitik menyumbang sekitar 44-50% dari produksi total AS benzena.
Sampai Perang Dunia II, sebagian besar benzena diproduksi sebagai produk sampingan dari produksi kokas (atau "coke-oven minyak ringan") dalam industri baja. Namun, pada 1950-an, meningkatnya permintaan untuk benzena, terutama dari industri polimer berkembang, mengharuskan produksi benzena dari minyak bumi. Hari ini, benzena paling berasal dari industri petrokimia, dengan hanya sebagian kecil yang dihasilkan dari batubara.
Artikel utama: Aromatisitas
Benzene merupakan masalah khusus dalam bahwa, untuk account untuk semua obligasi, harus ada ikatan karbon ganda bergantian: [18]
Berbagai representasi benzena
Difraksi sinar-X menunjukkan bahwa semua enam karbon-karbon ikatan dalam benzena adalah dari panjang yang sama dari 140 picometres (am). C-C ikatan panjang lebih besar dari ikatan rangkap (135 am) tetapi lebih pendek dari ikatan tunggal (147 pm). Ini jarak antara konsisten dengan delocalization elektron: elektron untuk C-C ikatan yang didistribusikan secara merata antara masing-masing dari enam atom karbon. Molekul adalah planar [19]. Salah satu representasi adalah bahwa struktur yang ada sebagai superposisi yang disebut struktur resonansi, daripada salah satu bentuk individual. Para delocalization elektron adalah salah satu penjelasan untuk stabilitas termodinamika senyawa aromatik benzena dan terkait. Sangat mungkin bahwa stabilitas ini memberikan kontribusi terhadap sifat molekul dan kimia aneh yang dikenal sebagai aromatisitas. Untuk menunjukkan sifat terdelokalisasi ikatan itu, benzena sering digambarkan dengan lingkaran di dalam susunan heksagonal atom karbon:
Gambar terdelokalisasi benzena telah ditentang oleh Cooper, Gerratt dan Raimondi dalam artikel mereka yang diterbitkan pada tahun 1986 di jurnal Nature. Mereka menunjukkan bahwa elektron dalam benzena hampir pasti lokal, dan sifat aromatik dari benzena berasal dari spin daripada kopling delocalization elektron [20]. Pandangan ini telah didukung dalam edisi Alam berikutnya tahun, [21] [22] [ 23] tetapi telah lambat untuk menembus masyarakat kimia umum.
Seperti biasa dalam kimia organik, atom karbon dalam diagram di atas telah ditinggalkan berlabel. Menyadari karbon masing-masing memiliki elektron 2p, masing-masing menyumbangkan elektron ke karbon cincin terdelokalisasi atas dan bawah cincin benzena. Ini adalah sisi-on tumpang tindih orbital-p yang menghasilkan awan pi.
Turunan dari benzena terjadi cukup sering sebagai komponen molekul organik yang ada simbol Unicode di blok Miscellaneous Teknis dengan kode U 232 C (⌬) untuk mewakili dengan tiga ikatan ganda, [24] dan U 23 E3 (⏣) untuk versi terdelokalisasi [25].
[Sunting] turunan benzena Pengganti
Artikel utama: hidrokarbon aromatik
Banyak senyawa kimia penting yang berasal dari benzena dengan mengganti satu atau lebih atom hidrogen dengan kelompok lain fungsional. Contoh turunan benzena sederhana fenol, toluena, dan anilin, disingkat PhOH, PhMe, dan PhNH2, masing-masing. Menghubungkan cincin benzena memberikan bifenil, C6H5-C6H5. Kerugian lebih lanjut dari hidrogen memberikan hidrokarbon aromatik "menyatu", seperti naftalena dan antrasena. Batas dari proses fusi hidrogen adalah alotrop bebas karbon, grafit.
Dalam heterocycles, atom karbon dalam cincin benzen diganti dengan unsur lainnya. Turunan paling penting adalah cincin yang mengandung nitrogen. Mengganti satu CH dengan N memberikan senyawa piridin, C5H5N. Meskipun benzena dan piridin secara struktural terkait, benzena tidak dapat diubah menjadi piridin. Penggantian ikatan CH kedua dengan memberikan N, tergantung pada lokasi dari N kedua, pyridazine, pirimidin, dan pyrazine.
[Sunting] Produksi
Empat proses kimia berkontribusi untuk produksi benzena industri: katalitik reformasi, retak hydrodealkylation toluena, disproporsionasi toluena, dan uap. Menurut ATSDR Profil toksikologik untuk benzena, antara tahun 1978 dan 1981, memformat katalitik menyumbang sekitar 44-50% dari produksi total AS benzena.
Sampai Perang Dunia II, sebagian besar benzena diproduksi sebagai produk sampingan dari produksi kokas (atau "coke-oven minyak ringan") dalam industri baja. Namun, pada 1950-an, meningkatnya permintaan untuk benzena, terutama dari industri polimer berkembang, mengharuskan produksi benzena dari minyak bumi. Hari ini, benzena paling berasal dari industri petrokimia, dengan hanya sebagian kecil yang dihasilkan dari batubara.
[Sunting] Catalytic reforming
Dalam katalitik reformasi, campuran hidrokarbon dengan titik didih antara 60-200 ° C dicampur dengan gas hidrogen dan kemudian terkena klorida atau katalis platina bifunctional renium klorida pada 500-525 ° C dan tekanan mulai 8-50 atm. Dengan kondisi tersebut, hidrokarbon alifatik membentuk cincin dan kehilangan hidrogen menjadi hidrokarbon aromatik. Produk-produk aromatik dari reaksi kemudian dipisahkan dari campuran reaksi (atau reformate) dengan ekstraksi dengan salah satu dari sejumlah pelarut, termasuk dietilena glikol atau sulfolane, dan benzena kemudian dipisahkan dari aromatik lainnya dengan distilasi. Langkah ekstraksi aromatik dari reformate ini dirancang untuk menghasilkan aromatik dengan non-aromatik terendah komponen. Jadi yang disebut BTX (benzene-toluena-xilena) proses terdiri dari ekstraksi tersebut dan langkah-langkah distilasi. Salah satu proses yang digunakan secara luas seperti dari UOP ini dilisensikan ke produsen dan disebut proses Udex.
Dengan cara yang mirip dengan ini reformasi katalitik, UOP dan BP dikomersialkan metode dari LPG (terutama propana dan butana) untuk aromatik.
[Sunting] Toluena hydrodealkylation
Hydrodealkylation Toluena mengkonversi toluena untuk benzena. Dalam proses hidrogen-intensif, toluena dicampur dengan hidrogen, kemudian dilewatkan melalui, kromium molibdenum, atau katalis platinum oksida pada 500-600 ° C dan tekanan 40-60 atm. Kadang-kadang, suhu yang lebih tinggi digunakan sebagai katalis (pada kondisi reaksi serupa). Dengan kondisi tersebut, toluena mengalami dealkylation untuk benzena dan metana:
C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4
Reaksi ireversibel disertai dengan kesetimbangan reaksi samping yang menghasilkan bifenil (alias difenil) pada suhu yang lebih tinggi:
2 C6H6 berada dalam kesetimbangan dengan H2 + C6H5-C6H5
Jika aliran bahan mentah mengandung banyak non-aromatik komponen (parafin atau naphthenes), mereka cenderung membusuk untuk hidrokarbon seperti metana yang lebih rendah, yang meningkatkan konsumsi hidrogen.
Sebuah hasil reaksi khas melebihi 95%. Kadang-kadang, xilena dan aromatik berat digunakan di tempat toluena, dengan efisiensi yang sama.
Hal ini sering disebut "on-tujuan" metodologi untuk menghasilkan benzena, dibandingkan dengan BTX konvensional (benzena-toluena-xilena) proses.
[Sunting] Toluena disproporsionasi
Apabila suatu kompleks kimia memiliki tuntutan yang sama untuk kedua benzena dan xilena, toluena kemudian disproporsionasi (TDP) dapat menjadi alternatif menarik bagi hydrodealkylation toluena. Dalam arti luas, 2 molekul toluena direaksikan dan kelompok metil ulang dari satu molekul toluena yang lain, menghasilkan satu molekul benzena dan xilena satu molekul.
Mengingat bahwa permintaan untuk para-xilena (p-xilena) substansial melebihi permintaan untuk isomer xilena lainnya, merupakan penyempurnaan dari proses TDP disebut Selektif TDP (STDP) dapat digunakan. Dalam proses ini, aliran keluar xilena unit TDP sekitar 90 paraxylene%. Dalam beberapa sistem katalitik saat ini, bahkan rasio benzena-ke-xilena berkurang (lebih xilena) ketika permintaan xilena lebih tinggi.
[Sunting] retak Uap
Retak uap adalah proses untuk memproduksi etilen dan alkena lainnya dari hidrokarbon alifatik. Tergantung pada bahan baku yang digunakan untuk menghasilkan olefin, retak uap dapat menghasilkan cairan benzena-kaya dengan-produk yang disebut bensin pirolisis. Bensin pirolisis dapat dicampur dengan hidrokarbon lain sebagai aditif bensin, atau suling (dalam proses BTX) untuk memisahkan menjadi komponen-komponennya, termasuk benzena.
[Sunting] Sumber-sumber lain
Jumlah jejak benzena dapat menyebabkan setiap kali bahan yang kaya karbon menjalani pembakaran tidak lengkap. Hal ini dihasilkan dalam gunung berapi dan kebakaran hutan, dan juga merupakan komponen dari asap rokok. Benzene adalah produk utama dari pembakaran PVC (polyvinyl chloride).
[Sunting] Penggunaan
[Sunting] Awal menggunakan
Pada abad ke-19 dan awal ke-20, benzena digunakan sebagai lotion after-shave karena bau yang menyenangkan. Sebelum tahun 1920-an, benzena sering digunakan sebagai pelarut industri, terutama untuk degreasing logam. Seperti toksisitas menjadi jelas, benzena digantikan oleh pelarut lain, terutama toluena (metil benzena), yang memiliki sifat fisik yang serupa tetapi tidak seperti karsinogenik.
Pada tahun 1903, Ludwig Roselius mempopulerkan penggunaan bensin untuk Decaffeinate kopi. Penemuan ini menyebabkan produksi Sanka (huruf "ka" dalam nama merek untuk berdiri kaffein). Proses ini kemudian dihentikan. Benzena secara historis digunakan sebagai komponen penting dalam banyak produk konsumen seperti Wrench Cair, penari telanjang beberapa cat, semen karet, Removers spot dan lainnya yang mengandung hidrokarbon produk. Beberapa manufaktur berhenti benzena yang mengandung formulasi mereka di sekitar tahun 1950, sementara yang lain terus menggunakan benzena sebagai komponen atau kontaminan signifikan sampai akhir 1970-an ketika kematian leukemia ditemukan terkait dengan operasi Pliofilm produksi Goodyear di Ohio. Sampai akhir 1970-an, banyak toko hardware, toko cat, dan outlet ritel lain yang dijual dalam kaleng kecil benzena, seperti ukuran liter, untuk tujuan umum digunakan. Banyak siswa yang terkena benzena dalam program sekolah dan universitas saat melakukan percobaan laboratorium dengan ventilasi yang sedikit atau tidak ada dalam banyak kasus. Praktek sangat berbahaya telah hampir sepenuhnya dieliminasi.
Sebagai aditif (bensin) bensin, benzena meningkatkan oktan dan mengurangi mengetuk. Akibatnya, bensin sering mengandung benzena beberapa persen sebelum tahun 1950-an, ketika memimpin tetraethyl diganti sebagai aditif antiknock paling banyak digunakan. Dengan Phaseout global bensin bertimbal, benzena telah membuat comeback sebagai aditif bensin di beberapa negara. Di Amerika Serikat, keprihatinan atas dampak negatif kesehatan dan kemungkinan itu benzena memasuki air tanah telah menyebabkan regulasi ketat dari konten benzena bensin, dengan batas biasanya sekitar 1% [26]. Spesifikasi bensin Eropa sekarang berisi batas 1% yang sama pada benzena konten. Amerika Serikat Environmental Protection Agency memiliki peraturan baru yang akan menurunkan kandungan benzena di bensin untuk 0,62% pada tahun 2011. [27]
[Sunting] menggunakan Lancar
Hari ini, benzena digunakan terutama sebagai perantara untuk membuat bahan kimia lainnya. Turunannya yang paling banyak diproduksi termasuk stirena, yang digunakan untuk membuat polimer dan plastik, fenol untuk resin dan perekat (melalui kumena), dan sikloheksana, yang digunakan dalam pembuatan Nylon. Jumlah yang lebih kecil dari benzena yang digunakan untuk membuat beberapa jenis karet, pelumas, pewarna, deterjen, obat-obatan, bahan peledak, bom napalm, dan pestisida.
Dalam kedua Amerika Serikat dan Eropa, 50% dari benzena yang digunakan dalam produksi etilbenzena / stirena, 20% digunakan dalam produksi kumena, dan sekitar 15% dari benzena yang digunakan dalam produksi sikloheksana (akhirnya nilon). [rujukan?]
Dalam penelitian laboratorium, toluena sekarang sering digunakan sebagai pengganti untuk benzena. Pelarut-sifat keduanya serupa, tetapi toluena kurang beracun dan memiliki jangkauan yang lebih luas cair.
Benzena telah digunakan sebagai alat penelitian dasar dalam berbagai percobaan termasuk analisis gas dua-dimensi.
Reaksi
Reaksi paling umum yang benzena yang mengalami reaksi substitusi. [28]
Substitusi aromatik elektrofilik adalah metode umum derivatizing benzena. Benzene cukup nukleofilik yang mengalami substitusi oleh ion karbokation acylium atau alkil untuk memberikan turunan diganti.
Elektrofilik aromatik substitusi benzena
Alkilasi Friedel-Crafts melibatkan alkilasi benzena (dan banyak cincin aromatik lainnya) menggunakan alkil halida dengan adanya katalis asam Lewis kuat.
Friedel-Crafts alkilasi benzena dengan metil klorida
Para asilasi Friedel-Crafts adalah contoh spesifik dari substitusi aromatik elektrofilik. Reaksi melibatkan asilasi benzena (atau banyak cincin aromatik lainnya) dengan asil klorida menggunakan katalis asam Lewis kuat seperti alumunium klorida atau Iron (III) klorida, yang bertindak sebagai pembawa halogen.
Friedel-Crafts Asilasi benzena dengan asetil klorida
Sulfonasi. Metode yang paling umum melibatkan asam sulfat pencampuran dengan sulfat, campuran yang disebut kesal asam sulfat. Asam sulfat protonates sulfat, memberikan atom belerang muatan permanen, daripada resonansi stabil resmi positif. Molekul ini sangat electrophillic dan Aromatik Pergantian Electrophillic kemudian terjadi.
Nitrasi: Benzene mengalami nitrasi dengan ion nitronium (NO2 +) sebagai elektrofil. Jadi, pemanasan benzena pada 50-55 ° C, dengan kombinasi sulfat pekat dan asam nitrat untuk menghasilkan elektrofil, memberi nitrobenzena.
Hidrogenasi (pengurangan): Benzena dan turunannya mengkonversi ke sikloheksana dan turunannya ketika diobati dengan hidrogen pada 450 K dan tekanan 10 atm dengan katalis nikel dibagi halus.
Benzene adalah ligan yang sangat baik dalam kimia organologam rendah-valent logam. Contoh penting adalah sandwich dan setengah roti kompleks, masing-masing, Cr (C6H6) 2 dan [RuCl2 (C6H6)] 2.
[Sunting] transformasi Lingkungan
Bahkan jika itu bukan substrat umum untuk metabolisme organisme, benzena dapat dioksidasi oleh bakteri dan eukariota.
Pada bakteri, enzim dioksigenase dapat menambahkan sebuah molekul oksigen untuk cincin, dan produk stabil segera dikurangi (oleh NADH) ke siklik diol dengan dua ikatan rangkap, melanggar aromatisitas tersebut. Selanjutnya, diol baru dikurangi dengan NADH untuk katekol.
Para katekol kemudian dimetabolisme menjadi asetil KoA dan suksinil KoA, yang digunakan oleh organisme terutama dalam Siklus Krebs untuk produksi energi.
Reaksi paling umum yang benzena yang mengalami reaksi substitusi. [28]
Substitusi aromatik elektrofilik adalah metode umum derivatizing benzena. Benzene cukup nukleofilik yang mengalami substitusi oleh ion karbokation acylium atau alkil untuk memberikan turunan diganti.
Elektrofilik aromatik substitusi benzena
Alkilasi Friedel-Crafts melibatkan alkilasi benzena (dan banyak cincin aromatik lainnya) menggunakan alkil halida dengan adanya katalis asam Lewis kuat.
Friedel-Crafts alkilasi benzena dengan metil klorida
Para asilasi Friedel-Crafts adalah contoh spesifik dari substitusi aromatik elektrofilik. Reaksi melibatkan asilasi benzena (atau banyak cincin aromatik lainnya) dengan asil klorida menggunakan katalis asam Lewis kuat seperti alumunium klorida atau Iron (III) klorida, yang bertindak sebagai pembawa halogen.
Friedel-Crafts Asilasi benzena dengan asetil klorida
Sulfonasi. Metode yang paling umum melibatkan asam sulfat pencampuran dengan sulfat, campuran yang disebut kesal asam sulfat. Asam sulfat protonates sulfat, memberikan atom belerang muatan permanen, daripada resonansi stabil resmi positif. Molekul ini sangat electrophillic dan Aromatik Pergantian Electrophillic kemudian terjadi.
Nitrasi: Benzene mengalami nitrasi dengan ion nitronium (NO2 +) sebagai elektrofil. Jadi, pemanasan benzena pada 50-55 ° C, dengan kombinasi sulfat pekat dan asam nitrat untuk menghasilkan elektrofil, memberi nitrobenzena.
Hidrogenasi (pengurangan): Benzena dan turunannya mengkonversi ke sikloheksana dan turunannya ketika diobati dengan hidrogen pada 450 K dan tekanan 10 atm dengan katalis nikel dibagi halus.
Benzene adalah ligan yang sangat baik dalam kimia organologam rendah-valent logam. Contoh penting adalah sandwich dan setengah roti kompleks, masing-masing, Cr (C6H6) 2 dan [RuCl2 (C6H6)] 2.
[Sunting] transformasi Lingkungan
Bahkan jika itu bukan substrat umum untuk metabolisme organisme, benzena dapat dioksidasi oleh bakteri dan eukariota.
Pada bakteri, enzim dioksigenase dapat menambahkan sebuah molekul oksigen untuk cincin, dan produk stabil segera dikurangi (oleh NADH) ke siklik diol dengan dua ikatan rangkap, melanggar aromatisitas tersebut. Selanjutnya, diol baru dikurangi dengan NADH untuk katekol.
Para katekol kemudian dimetabolisme menjadi asetil KoA dan suksinil KoA, yang digunakan oleh organisme terutama dalam Siklus Krebs untuk produksi energi.
[Sunting] Kesehatan efek
Sebuah botol benzena. Peringatan menunjukkan benzena adalah cairan beracun dan mudah terbakar.
Benzene menyebabkan kanker dan penyakit lainnya. Benzene adalah "penyebab terkenal" kegagalan sumsum tulang. "Luas jumlah epidemiologi, klinis, dan data laboratorium" link benzena anemia aplastik, leukemia akut, dan kelainan sumsum tulang [29] [30].
American Petroleum Institute (API) menyatakan pada tahun 1948 bahwa "umumnya dianggap bahwa konsentrasi hanya benar-benar aman untuk benzena adalah nol." [31] Departemen Kesehatan dan Layanan Kemanusiaan (DHHS) mengklasifikasikan benzena sebagai karsinogen manusia. Paparan jangka panjang ke tingkat yang berlebihan dari benzena di udara menyebabkan leukemia, kanker berpotensi fatal darah-membentuk organ, pada individu yang rentan. Secara khusus, leukemia myeloid akut atau akut non-limfositik leukemia (AML & ANLL) tidak disengketakan disebabkan oleh benzena. [32] IARC dinilai benzena sebagai "diketahui karsinogenik bagi manusia" (Kelompok 1).
Udara luar mungkin mengandung tingkat rendah benzena dari stasiun layanan mobil, asap kayu, asap tembakau, transfer bensin, knalpot dari kendaraan bermotor, dan emisi industri. [33] Sekitar 50% dari paparan (Amerika Serikat) seluruh nasional untuk benzena hasil dari merokok tembakau atau dari paparan asap rokok [34].
Uap dari produk yang mengandung benzena, seperti lem, cat, furniture wax, dan deterjen, juga dapat menjadi sumber paparan, meskipun banyak di antaranya telah dimodifikasi atau dirumuskan sejak tahun 1970-an untuk menghilangkan atau mengurangi kandungan benzena. Udara di sekitar lokasi limbah berbahaya atau pompa bensin mungkin mengandung kadar benzena yang lebih tinggi. Karena produk hidrokarbon minyak bumi adalah campuran kompleks bahan kimia, penilaian risiko untuk produk ini, secara umum, fokus pada konstituen beracun tertentu. Konstituen minyak dari bunga utama untuk kesehatan manusia telah menjadi hidrokarbon aromatik (misalnya, benzena, etilbenzena, toluena, xilena, dan). OSHA mensyaratkan bahwa campuran "harus diasumsikan menimbulkan bahaya karsinogenik jika mengandung komponen dalam konsentrasi 0,1% atau lebih, yang dianggap karsinogen [35] [36].
Pernapasan jangka pendek tingkat tinggi benzena dapat menyebabkan kematian; tingkat rendah dapat menyebabkan kantuk, pusing, detak jantung yang cepat, sakit kepala, tremor, kebingungan, dan ketidaksadaran. Makan atau minum makanan yang mengandung kadar benzena yang tinggi dapat menyebabkan muntah, iritasi lambung, pusing, mengantuk, kejang, dan kematian.
Efek utama dari benzena yang dimanifestasikan melalui paparan kronis (jangka panjang) melalui darah. Benzena merusak sumsum tulang dan dapat menyebabkan penurunan sel darah merah, yang mengarah ke anemia. Hal ini juga dapat menyebabkan perdarahan yang berlebihan dan menekan sistem kekebalan tubuh, meningkatkan kemungkinan infeksi. Benzene menyebabkan leukemia dan berhubungan dengan kanker darah lainnya dan pra-kanker darah.
Paparan benzena merupakan masalah kesehatan global. Benzene target hati, ginjal, paru-paru, jantung dan otak dan dapat menyebabkan istirahat untai DNA, kerusakan kromosom, dll Benzena menyebabkan kanker pada hewan dan manusia. Benzena pertama kali dilaporkan untuk menginduksi kanker pada manusia di tahun 1920. Industri kimia klaim itu tidak sampai 1979 bahwa sifat merangsang kanker ditentukan "meyakinkan" pada manusia, meskipun banyak referensi fakta ini dalam literatur medis. Industri dieksploitasi ini "perbedaan" dan mencoba untuk mendiskreditkan studi hewan yang menunjukkan bahwa kanker benzena menyebabkan, mengatakan bahwa mereka tidak relevan dengan manusia. Benzena telah terbukti menyebabkan kanker pada kedua jenis kelamin dari beberapa spesies hewan laboratorium terkena melalui berbagai rute [37]. [38]
Beberapa wanita memiliki bernapas tingkat tinggi benzena selama berbulan-bulan telah periode menstruasi yang tidak teratur dan penurunan dalam ukuran indung telur mereka. Paparan benzena telah dikaitkan secara langsung dengan kelahiran cacat saraf spina bifida dan anencephaly [39] Pria terkena tingkat tinggi benzena lebih mungkin untuk memiliki jumlah abnormal kromosom pada sperma mereka, yang dampak pembangunan kesuburan dan janin.. [40]
Penelitian pada hewan telah menunjukkan bobot lahir rendah, pembentukan tulang tertunda, dan kerusakan sumsum tulang ketika hewan hamil napas benzena.
Benzena telah terhubung ke suatu bentuk yang jarang dari kanker ginjal pada dua studi terpisah, yang melibatkan sopir truk tangki, dan yang lainnya yang melibatkan pelaut di kapal tanker, baik benzena-sarat membawa bahan kimia.
[Sunting] Paparan terhadap benzena
Pekerja di berbagai industri yang membuat atau menggunakan benzena mungkin berisiko karena terkena tingkat tinggi dari bahan kimia karsinogenik. Industri yang melibatkan penggunaan benzena termasuk industri karet, penyulingan minyak, kokas dan pabrik kimia, produsen sepatu, dan bensin-industri terkait. Hilir operasi industri minyak bumi termasuk kategori berikut: kilang, pipa, laut, kereta api, terminal curah dan truk, stasiun layanan, tangki penyimpanan bawah tanah, pembersihan tangki, dan karakterisasi situs dan remediasi.
Paparan dari populasi umum untuk benzena terutama terjadi melalui pernapasan, sumber utama asap tembakau benzena (sekitar 50%) serta stasiun layanan mobil, knalpot dari kendaraan bermotor dan emisi industri (sekitar 20% sama sekali). Uap (atau gas) dari produk yang mengandung benzena, seperti lem, cat, furniture wax, dan deterjen, juga dapat menjadi sumber paparan. Perokok rata-rata (32 rokok per hari) membutuhkan sekitar 1,8 miligram (mg) per hari benzena. Jumlah ini sekitar 10 kali rata-rata asupan harian benzena dengan bukan perokok [41].
Pada tahun 1987, OSHA memperkirakan bahwa sekitar 237.000 pekerja di Amerika Serikat berpotensi terkena benzena, tetapi tidak diketahui apakah jumlah ini telah secara substansial berubah sejak saat itu.
Air dan kontaminasi tanah adalah jalur penting yang menjadi perhatian untuk transmisi kontak benzena. Di AS saja, ada sekitar 100.000 situs yang berbeda yang memiliki tanah benzena atau kontaminasi air tanah. Pada tahun 2005, pasokan air ke kota Harbin di Cina dengan jumlah penduduk hampir sembilan juta orang, terputus karena paparan benzena utama. Benzena bocor ke Sungai Songhua, yang memasok air minum ke kota, setelah ledakan di sebuah China National Petroleum Corporation (CNPC) pabrik di kota Jilin pada 13 November.
Pada bulan Maret 2006, Badan Standar Makanan resmi di Inggris melakukan survei terhadap 150 merek minuman ringan. Hal ini menemukan bahwa empat tingkat benzena yang terkandung di atas batas Organisasi Kesehatan Dunia. Yang batch terpengaruh telah dihapus dari penjualan [42]. (Lihat juga benzena dalam minuman ringan).
[Sunting] batas paparan Benzena
Amerika Serikat Environmental Protection Agency telah menetapkan tingkat kontaminasi maksimum (MCL) untuk benzena dalam air minum di 0,005 mg / L (5 ppb), sebagaimana ditetapkan melalui Peraturan Air Minum Nasional Utama [43]. Regulasi ini didasarkan pada benzen mencegah leukemogenesis. Tujuan tingkat kontaminan maksimum (MCLG), tujuan kesehatan nonenforceable yang akan memungkinkan margin keselamatan yang memadai untuk pencegahan efek samping, adalah nol konsentrasi benzena dalam air minum. EPA mensyaratkan bahwa tumpahan atau pelepasan ke lingkungan disengaja dari 10 pound (4,5 kg) atau lebih dari benzena dilaporkan ke EPA.
US Keselamatan Kerja dan Kesehatan Administration (OSHA) telah menetapkan batas paparan yang diperbolehkan dari 1 bagian per juta bagian benzena udara (1 ppm) di tempat kerja selama hari kerja 8-jam, hari kerja 40-jam. Batas paparan jangka pendek untuk benzena udara adalah 5 ppm selama 15 menit [44]. Batas-batas legal itu didasarkan pada penelitian yang menunjukkan bukti kuat risiko kesehatan untuk pekerja yang terpapar benzen. Risiko dari paparan 1 ppm untuk seumur hidup kerja telah diperkirakan leukemia 5 kematian per 1.000 karyawan lebih terbuka. (Perkiraan ini mengasumsikan tidak ada ambang batas untuk efek karsinogenik benzena itu.) OSHA telah juga mendirikan tingkat tindakan 0,5 ppm untuk mendorong eksposur bahkan lebih rendah di tempat kerja [45].
Institut Nasional untuk Keselamatan dan Kesehatan Kerja (NIOSH) direvisi konsentrasi (IDLH) Segera Berbahaya untuk Hidup atau Kesehatan untuk benzena sampai 500 ppm. Definisi NIOSH saat ini kondisi IDLH, seperti yang diberikan dalam Pemilihan Alat pernapasan Logika NIOSH, adalah salah satu yang menimbulkan ancaman paparan kontaminan udara ketika pemaparan yang mungkin menyebabkan kematian atau segera atau ditunda permanen efek kesehatan yang merugikan atau mencegah melarikan diri dari seperti lingkungan [NIOSH 2004]. Tujuan dari pembentukan nilai IDLH adalah (1) untuk memastikan bahwa pekerja dapat melarikan diri dari lingkungan yang terkontaminasi yang diberikan dalam hal kegagalan dari peralatan proteksi pernafasan dan (2) dianggap sebagai tingkat maksimum di atas yang hanya alat bantu pernapasan yang sangat handal memberikan perlindungan pekerja maksimum diijinkan [NIOSH 2004 [46]] [47] Pada bulan September 1995, NIOSH mengeluarkan kebijakan baru untuk mengembangkan batas pemajanan yang direkomendasikan (RELs) untuk zat, termasuk karsinogen.. Karena benzena dapat menyebabkan kanker, NIOSH merekomendasikan bahwa semua pekerja memakai alat pernapasan khusus ketika mereka mungkin terpapar benzen pada tingkat melebihi REL (10-jam) dari 0,1 ppm. [48] Para STEL NIOSH (15 menit) adalah 1 ppm.
Konferensi Amerika Pemerintah Hiegenis Industri (ACGIH) mengadopsi Nilai Batas Ambang (SVLK) untuk benzena sebesar 0,5 ppm TWA dan 2,5 ppm STEL.
Berdasarkan Baru Jersey Kanan-ke-Tahu hukum, perlindungan pernafasan untuk benzena dibahas [49]. Sebagaimana dinyatakan, penyalahgunaan respirator berbahaya. Respirator harus digunakan hanya ketika ada sebuah program yang ditulis pernapasan di tempat seperti yang dijelaskan dalam Standar Perlindungan untuk Pernapasan OSHA (29 CFR 1910,134) [50] Majikan adalah untuk mengembangkan dan melaksanakan program perlindungan pernapasan diperlukan tempat kerja ditulis dengan prosedur dan spesifik. elemen untuk penggunaan respirator diperlukan. Program ini harus diberikan oleh administrator program yang sesuai terlatih. Pengusaha harus menggunakan faktor perlindungan ditugaskan (APF) tercantum dalam Tabel 1 dari 29 CFR 1910,134 untuk memilih respirator yang memenuhi atau melebihi tingkat yang diperlukan perlindungan karyawan. Untuk benzena:
Jika ada potensi untuk paparan 0,1 ppm, sebuah NIOSH disetujui setengah wajah respirator harus dipakai dengan kartrid uap organik (APF 10).
Jika ada potensi untuk paparan 0,5 ppm, sebuah NIOSH-wajah penuh respirator yang disetujui harus dipakai dengan kartrid uap organik (APF 50).
Mana ada potensi pemaparan terhadap lebih dari 5 ppm, sebuah NIOSH yang disetujui diberikan respirator udara penutup wajah penuh dengan beroperasi di bawah tekanan-demand atau lainnya modus tekanan positif harus digunakan (APF 1.000).
[Sunting] pemantauan Paparan
Paparan pemantauan udara untuk benzena harus dilakukan dalam rangka untuk menilai benar eksposur pribadi dan efektivitas pengendalian rekayasa. Pemantauan paparan awal harus dilakukan oleh kesehatan industri atau orang khusus yang terlatih dan berpengalaman dalam teknik sampling. Hubungi AIHA Laboratorium Terakreditasi untuk saran tentang metode sampling. [51]
Setiap majikan dengan tempat kerja di mana eksposur pekerjaan untuk benzena terjadi harus memantau masing-masing tempat kerja dan operasi bekerja untuk menentukan secara akurat konsentrasi udara benzena yang mungkin terkena karyawan [52] Perwakilan 8-jam TWA eksposur karyawan perlu. Untuk menjadi ditentukan berdasarkan satu sampel atau sampel yang mewakili pergeseran paparan penuh untuk setiap klasifikasi pekerjaan di setiap area kerja. Kecuali sampel udara yang diambil sering, majikan tidak mengetahui konsentrasi dan tidak akan tahu berapa banyak faktor perlindungan yang dibutuhkan. [53]
Dalam memberikan konsultasi tentang keselamatan kerja selama minyak bersih-bersih operasi setelah kecelakaan Deepwater Horizon, OSHA telah bekerja dengan sejumlah instansi pemerintah lainnya untuk melindungi pekerja Teluk pembersihan. OSHA bermitra dengan NIOSH untuk mengeluarkan "Pedoman Interim untuk Melindungi Pekerja Deepwater Horizon Respon dan Relawan" dan merekomendasikan langkah-langkah yang harus diambil untuk melindungi pekerja dari berbagai bahaya kesehatan yang berbeda bahwa para pekerja menghadapi. [54] OSHA mengakui bahwa ia mengakui bahwa sebagian besar PELs nya adalah tindakan ketinggalan jaman dan tidak memadai keselamatan pekerja. Dalam menggambarkan paparan pekerja, OSHA bukan bergantung pada lebih up-to-date direkomendasikan batas pelindung yang ditetapkan oleh organisasi seperti NIOSH, yang ACGIH, dan Asosiasi Industri Amerika Kebersihan (AIHA), dan bukan pada, PELS tua kurang melindungi. Hasil pemantauan udara dibandingkan dengan Batas Paparan terendah dikenal Kerja untuk kontaminan terdaftar untuk tujuan penilaian risiko dan rekomendasi peralatan pelindung. [55]
Biomarker pajanan
Beberapa tes dapat menentukan paparan benzena. Benzene sendiri dapat diukur dalam napas, darah atau urin, tapi pengujian tersebut biasanya terbatas pada 24 jam pertama pasca pajanan akibat penghapusan bahan kimia yang relatif cepat dengan menghembuskan nafas atau biotransformasi. Kebanyakan orang di negara maju memiliki tingkat dasar terukur benzena dan hidrokarbon minyak bumi aromatik dalam darah mereka. Di dalam tubuh, benzen enzimatis diubah menjadi serangkaian produk oksidasi termasuk asam muconic, asam phenylmercapturic, fenol, katekol, hydroquinone dan 1,2,4-trihydroxybenzene. Sebagian besar metabolit memiliki beberapa nilai sebagai biomarker paparan manusia, karena mereka menumpuk di urin sebanding dengan tingkat dan durasi paparan, dan mereka masih dapat hadir untuk beberapa hari setelah paparan telah berhenti. Para ACGIH saat ini membatasi eksposur biologis untuk paparan kerja adalah 500 ug / g kreatinin untuk asam muconic dan 25 ug / g kreatinin untuk asam phenylmercapturic dalam spesimen urin akhir-pergeseran. [56] [57] [58] [59]
[Sunting] Metode ekskresi
Kebanyakan benzena dihirup tidak dimetabolisme. Benzena terutama dikeluarkan dihirup melalui pernafasan tidak berubah. Dalam sebuah studi manusia 16,4-41,6% dari benzena dipertahankan dihilangkan melalui paru-paru dalam waktu lima sampai tujuh jam setelah dua sampai tiga jam paparan untuk 47-110 ppm dan hanya 0,07-0,2% dari benzena tersisa diekskresikan tidak berubah dalam urin. Setelah paparan 63-405 mg/m3 benzena selama 1 sampai 5 jam, 51 sampai 87% diekskresikan dalam urin sebagai fenol selama periode dari 23 sampai 50 jam. Dalam studi lain manusia, 30% dari benzena dermally diterapkan diserap, yang terutama dimetabolisme di hati, adalah diekskresikan sebagai fenol dalam urin. [60]
[Sunting] toksikologi Molekuler
Paradigma penilaian toksikologi benzena perlahan-lahan bergeser ke domain toksikologi molekul karena memungkinkan pemahaman mekanisme biologis fundamental dalam cara yang lebih baik. Glutathione tampaknya memainkan peran penting dengan melindungi terhadap istirahat DNA yang diinduksi benzena dan sedang diidentifikasi sebagai biomarker baru untuk eksposur dan efek [61]. Benzene menyebabkan penyimpangan kromosom pada darah perifer dan leukosit sumsum tulang menjelaskan insiden yang lebih tinggi dari leukemia dan multiple myeloma disebabkan oleh paparan kronis. Penyimpangan ini dapat dimonitor menggunakan hibridisasi in situ fluorescent (IKAN) dengan probe DNA untuk menilai dampak dari benzena bersama dengan tes hematologi sebagai penanda hematotoxicity [62] metabolisme Benzene melibatkan enzim dikodekan oleh gen polimorfik.. Studi telah menunjukkan bahwa genotipe di lokus ini dapat mempengaruhi kerentanan terhadap efek racun dari paparan benzena. Individu yang membawa varian dari NAD (P) H: kuinon oxidoreductase 1 (NQO1), epoksida hidrolase mikrosomal (EPHX) dan penghapusan T1 glutation S-transferase (GSTT1) menunjukkan frekuensi yang lebih besar dari DNA untai tunggal istirahat [63].
[Sunting] Biologi dan aktivitas oksidasi karsinogenik
Salah satu cara untuk memahami efek karsinogenik dari benzena adalah dengan memeriksa produk-produk oksidasi biologi. Benzena murni, misalnya, mengoksidasi dalam tubuh untuk menghasilkan epoksida, oksida benzena, yang tidak diekskresikan mudah dan dapat berinteraksi dengan DNA untuk menghasilkan mutasi berbahaya.
[Sunting] Ringkasan
Menurut Badan Zat Beracun dan Penyakit Registry (ATSDR) (2007), benzena adalah baik suatu anthropogenically diproduksi dan alami kimia dari proses yang meliputi: letusan gunung berapi, kebakaran liar, sintesis dari bahan kimia seperti fenol, produksi serat sintetis, dan fabrikasi karet, pelumas, pestisida, obat, dan pewarna. Sumber utama dari paparan benzena adalah asap rokok, stasiun layanan mobil, knalpot dari kendaraan bermotor, dan emisi industri, namun, konsumsi dan penyerapan dermal dari benzena juga dapat terjadi melalui kontak dengan air yang terkontaminasi. Benzene adalah hepatically dimetabolisme dan diekskresikan dalam urin. Pengukuran kadar udara dan air benzena dicapai melalui pengumpulan melalui tabung arang yang diaktifkan, yang kemudian dianalisis dengan kromatografi gas. Pengukuran benzen pada manusia dapat dicapai melalui urin, darah, dan tes napas;. Namun, semua ini memiliki keterbatasan mereka karena benzena dengan cepat dimetabolisme dalam tubuh manusia menjadi oleh-produk yang disebut metabolit [64]
OSHA mengatur tingkat benzena di tempat kerja [65]. Jumlah maksimum yang diijinkan dari benzena di udara ruang kerja selama hari kerja 8-jam, jam kerja dalam seminggu 40-adalah 1 ppm. Karena benzena dapat menyebabkan kanker, NIOSH merekomendasikan bahwa semua pekerja memakai alat pernapasan khusus ketika mereka mungkin terpapar benzen pada tingkat melebihi batas (8-jam) dianjurkan paparan 0,1 ppm. [66]
Beberapa tes dapat menentukan paparan benzena. Benzene sendiri dapat diukur dalam napas, darah atau urin, tapi pengujian tersebut biasanya terbatas pada 24 jam pertama pasca pajanan akibat penghapusan bahan kimia yang relatif cepat dengan menghembuskan nafas atau biotransformasi. Kebanyakan orang di negara maju memiliki tingkat dasar terukur benzena dan hidrokarbon minyak bumi aromatik dalam darah mereka. Di dalam tubuh, benzen enzimatis diubah menjadi serangkaian produk oksidasi termasuk asam muconic, asam phenylmercapturic, fenol, katekol, hydroquinone dan 1,2,4-trihydroxybenzene. Sebagian besar metabolit memiliki beberapa nilai sebagai biomarker paparan manusia, karena mereka menumpuk di urin sebanding dengan tingkat dan durasi paparan, dan mereka masih dapat hadir untuk beberapa hari setelah paparan telah berhenti. Para ACGIH saat ini membatasi eksposur biologis untuk paparan kerja adalah 500 ug / g kreatinin untuk asam muconic dan 25 ug / g kreatinin untuk asam phenylmercapturic dalam spesimen urin akhir-pergeseran. [56] [57] [58] [59]
[Sunting] Metode ekskresi
Kebanyakan benzena dihirup tidak dimetabolisme. Benzena terutama dikeluarkan dihirup melalui pernafasan tidak berubah. Dalam sebuah studi manusia 16,4-41,6% dari benzena dipertahankan dihilangkan melalui paru-paru dalam waktu lima sampai tujuh jam setelah dua sampai tiga jam paparan untuk 47-110 ppm dan hanya 0,07-0,2% dari benzena tersisa diekskresikan tidak berubah dalam urin. Setelah paparan 63-405 mg/m3 benzena selama 1 sampai 5 jam, 51 sampai 87% diekskresikan dalam urin sebagai fenol selama periode dari 23 sampai 50 jam. Dalam studi lain manusia, 30% dari benzena dermally diterapkan diserap, yang terutama dimetabolisme di hati, adalah diekskresikan sebagai fenol dalam urin. [60]
[Sunting] toksikologi Molekuler
Paradigma penilaian toksikologi benzena perlahan-lahan bergeser ke domain toksikologi molekul karena memungkinkan pemahaman mekanisme biologis fundamental dalam cara yang lebih baik. Glutathione tampaknya memainkan peran penting dengan melindungi terhadap istirahat DNA yang diinduksi benzena dan sedang diidentifikasi sebagai biomarker baru untuk eksposur dan efek [61]. Benzene menyebabkan penyimpangan kromosom pada darah perifer dan leukosit sumsum tulang menjelaskan insiden yang lebih tinggi dari leukemia dan multiple myeloma disebabkan oleh paparan kronis. Penyimpangan ini dapat dimonitor menggunakan hibridisasi in situ fluorescent (IKAN) dengan probe DNA untuk menilai dampak dari benzena bersama dengan tes hematologi sebagai penanda hematotoxicity [62] metabolisme Benzene melibatkan enzim dikodekan oleh gen polimorfik.. Studi telah menunjukkan bahwa genotipe di lokus ini dapat mempengaruhi kerentanan terhadap efek racun dari paparan benzena. Individu yang membawa varian dari NAD (P) H: kuinon oxidoreductase 1 (NQO1), epoksida hidrolase mikrosomal (EPHX) dan penghapusan T1 glutation S-transferase (GSTT1) menunjukkan frekuensi yang lebih besar dari DNA untai tunggal istirahat [63].
[Sunting] Biologi dan aktivitas oksidasi karsinogenik
Salah satu cara untuk memahami efek karsinogenik dari benzena adalah dengan memeriksa produk-produk oksidasi biologi. Benzena murni, misalnya, mengoksidasi dalam tubuh untuk menghasilkan epoksida, oksida benzena, yang tidak diekskresikan mudah dan dapat berinteraksi dengan DNA untuk menghasilkan mutasi berbahaya.
[Sunting] Ringkasan
Menurut Badan Zat Beracun dan Penyakit Registry (ATSDR) (2007), benzena adalah baik suatu anthropogenically diproduksi dan alami kimia dari proses yang meliputi: letusan gunung berapi, kebakaran liar, sintesis dari bahan kimia seperti fenol, produksi serat sintetis, dan fabrikasi karet, pelumas, pestisida, obat, dan pewarna. Sumber utama dari paparan benzena adalah asap rokok, stasiun layanan mobil, knalpot dari kendaraan bermotor, dan emisi industri, namun, konsumsi dan penyerapan dermal dari benzena juga dapat terjadi melalui kontak dengan air yang terkontaminasi. Benzene adalah hepatically dimetabolisme dan diekskresikan dalam urin. Pengukuran kadar udara dan air benzena dicapai melalui pengumpulan melalui tabung arang yang diaktifkan, yang kemudian dianalisis dengan kromatografi gas. Pengukuran benzen pada manusia dapat dicapai melalui urin, darah, dan tes napas;. Namun, semua ini memiliki keterbatasan mereka karena benzena dengan cepat dimetabolisme dalam tubuh manusia menjadi oleh-produk yang disebut metabolit [64]
OSHA mengatur tingkat benzena di tempat kerja [65]. Jumlah maksimum yang diijinkan dari benzena di udara ruang kerja selama hari kerja 8-jam, jam kerja dalam seminggu 40-adalah 1 ppm. Karena benzena dapat menyebabkan kanker, NIOSH merekomendasikan bahwa semua pekerja memakai alat pernapasan khusus ketika mereka mungkin terpapar benzen pada tingkat melebihi batas (8-jam) dianjurkan paparan 0,1 ppm. [66]
Post a Comment